※主に２に関して
経験は非常に少ないのですが、「寄港地観光をどうしたいか？」を明確にした方が、よい回答がもらえるかと思います。乗継やアクシデント対策の観点から、添乗員付きを前提として、
１．日本語によるツアー付が希望なら、クラブツーリズム、トラピクス、JTBクルーズに挑戦　でも、時々お得なコースがあります。（いずれも経験あり。この場合、催行会社を信用したうえで「良いツアーがないか」で探すので選択肢は少なく、1,2,4,5の悩みは自然に決まってしまうかも）
２．現地は船会社のツアー（英語等）又は、徒歩、タクシー、公共交通などの自力を希望なら、クルーズプラネットは、添乗員付きの日本語寄港地観光が切り離されているので、その点便利です。（観光なしで経験あり：CPはHIS系なので、非常時はHISの現地の支援が期待できるかと思います。BESTは社長が血縁関係ですが関連会社扱いでないので・・・）

個人的には、添乗員付はリスク対策（飛行機の欠航・遅延、バゲージロスト、乗継ミス、海象等の関係で乗船港に船が来ない場合等の自分で対応できそうにないアクシデント）が最大の利点と思っており、寄港地観光はあまり必要性を感じていません。「リーズナブルな旅行」で、添乗員の有無とはこの意味ですか？

リスク対策という観点では、小リスクは添乗員、大リスク（航空機や乗船地の変更が必要となるもの以上？）は会社の能力と考えています。
添乗員については、選べません。同行者が大人数だったり、面倒な人がいたりするだけでも対応能力がそがれます。日程が自由に選べるなら、判っている参加人数を聞いて少ない日を選ぶという方法はありますが、人数が多いほど能力の高い添乗員をつけるという噂もあるので・・・。なお、経験は積まなければならないので・・・経験の浅い添乗員も存在が不可欠なので、これに当たる確率は排除困難です。（大手は国内旅行で経験を積ませるという噂もあります。）
会社のリスク対応能力は、社内の動員力、体制、修羅場を乗り切った経験、現地の旅行会社とのパイプ等で決まりそうですが、これも判断困難です。会社規模や歴史が長い方が、経験値が高く安心かもしれません。なお、私は「かつてコスタコンコルディア事件で添乗員がしっかりやった」という阪急トラピクスは、(これをバックアップした会社の対応もしっかりしていた筈なので)一応信用しています。

なお、大手系の個人型セット（航空券＋乗船券（＋現地送迎）：例えばCPのduo）について、大リスク管理（飛行機遅延時の乗船方法等）を会社が対応してくれるかは、会社に可能か聞いたことがありません。いずれにしても乗船日の１日前に現地１泊があるものを選んだ方が安全です。日本発着なら何かあれば、「やめて旅行代金はあきらめる」が容易ですが、「現地についてから乗船できない。その場で帰国又は滞在対応する。」は私には悪夢です。

白鬚さん

とてもわかりやすいアドバイスをくださりありがとうございます。
2.に関しては、寄港地観光は港から行ける範囲で自力で基本行いたいと考えており、
必要に応じてツアーに1~2回程度参加したいと考えています。
そのため、日本語によるツアーはそこまで必要とは考えておりません。

> 「リーズナブルな旅行」で、添乗員の有無とはこの意味ですか？
はい。白鬚さんの仰るとおり、空港などでのリスク対策のため、添乗員付きのツアーが良いと思っています。

また、添乗員さんの情報も勉強になりました。ありがとうございます。
アドバイスを踏まえ、添乗員付きツアーを探したいと思います。

１はアドバイス困難です。
もし、城塞都市を歩くのが好きなら・・（そんな筈ないか）、お勧めは・・・
ロドス島（エーゲ海）、ドブロブニク（アドリア海）、コトル（アドリア海）、マルタ島（地中海）、
です。いずれも停泊地、又はシャトルバスですぐ行けて、歴史を強く感じます。
なお、太陽が好きならエーゲ海でしょう。ミコノス島なんか最高です。（晴れが前提）
５に関連して
　カジュアル船ではノルウェイジャン以外は概ね、メインレストラン2回に分かれてでは席が決まっていることが多いと思います。オアシス・オブ・ザ・シーズは、２回制＋マイタイムらしいですね。でもマイタイムで予約手続必要って面倒くさそう。（クルーズハンドブックのP20参照：例えばCPのHPのこれを使うツアーページから見れます。）
　なお、ツアーで行くと、「みんなが決められた席はその会社共通の席」として、その範囲で自由に座って良いという扱いをしていることも多くあります。（仲良くなってきて段々と固定しますが）
　この趣旨が、「毎回見知らぬ欧米人と座って会話を楽しみたい」ということなら、実は、地中海航路では、イタリア語、フランス語、スペイン語の隣に座らせられる場合が多いので念のため（自由な席の朝食、昼食の例）。食事の席で英語で会話ができるのは香港人、台湾人、フィリッピン人など東洋人が多いです。
　（蛇足）「ノルウェイジャンの食事が1番美味しい」と数人の方に言われたことがあります。

白鬚さん

再度アドバイスをくださりありがとうございました！

1.について、城塞都市が停泊地から近いという情報もありがたいです。
島をめぐるエーゲ海側のツアーも陸路だと行きづらいため気になりますし、
王道の西地中海も気になるし、やはり悩みどころですね。
もう少し希望を具体化して考えてみたいと思います。

5.についても情報ありがとうございます。
ノルウェージャン系は美味しく、フリーシーティングと伺っていたので魅力的でした。
ロイヤルカリビアン系はマイタイム制があるとのことですので気になります♪
ツアーだと、少し融通が利くとの情報もありがたいです。
確かに、ヨーロッパのクルーズですので言語は英語以外が多いですよね。
英語さえもうまく話せないのですが、食事の時間が楽しいものになると良いなと思います。

少しずつですが絞り込めてきました！本当にありがとうございました。

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また、メールでアドバイスをくださった方々にも感謝しております。
ありがとうございます。

初ヨーロッパで乗継ぎが不安でしたら、やはり添乗員同行ツアーをお勧めします。
クルーズプラネットやクラブツーリズム、トラピックス等を探せばお値打ちツアーがたくさんあると思います。
TEL予約センターではなく、寄港地観光にも詳しいスタッフがいるお店での申込みがお勧めです。
今は燃油サーチャージが高騰しているので（欧州までだと約35,000円）ツアー代金に含むのか別途請求なのかも忘れずにご確認ください。

私はいつも個人旅行でパッケージツアーに参加した経験がないので、主に船やコースのアドバイスをさせていただきます。

１、地中海orエーゲ海
⇒⇒カジュアルクラスの客船で行く場合の、それぞれのメリットとデメリットを簡単にまとめました。

◎◎西地中海のメリット◎◎
最新鋭の超大型船に乗れる（＝エンターテイメントや船のハード面が充実している）。
客室数が多い為、予約が取りやすく、料金も比較的お手頃。
美術館や教会など建物内部の観光も多い為、オフシーズンでもある程度は楽しめる。
子供連れの場合、船内に遊ぶ設備満載で更に満足度が上がる。

△△西地中海のデメリット△△
港から観光地までの距離が遠い寄港地が多い（チビタベッキア→ローマ、リボルノ→フィレンツェなど）
寄港地でも船上でも忙しくて疲れる。

◎◎エーゲ海･アドリア海のメリット◎◎
何と言っても景色が美しい。
半日でのんびり観光できる寄港地が多く、個人での観光も容易。
美しいビーチや遺跡がたくさんある

△△エーゲ海･アドリア海のデメリット△△
ベニス港の入港制限(約92,000トンまで)があるので、一世代前の船が多い。
お天気に左右される（晴天率の高い時期に行くべき。どんよりした天気では魅力が半減）

上記をふまえお勧めする船は、下記の通りです。

≪西地中海≫
�@ノルウェージャン･エピック
カジュアル船の中では料理が美味しく、「バーン･ザ･フロア」をはじめエンターテイメントも素晴らしい。
フリースタイルで食事時間も自由（ツアーでもグループから離れてしまえば良い。２名席がたくさんある）。
フォーマルも不要。円盤型ウォータースライダーが楽しい。ドリンクステーションが夜中まで開いていて、アルコールやコーラ類を飲まないのなら有料のドリンク代がかからない。
部屋の造りがお洒落で、洗面台/トイレ/シャワー(orバスタブ)が独立している。私が利用した部屋（ミニスイート）には湯沸しポットと大きなバスタブもありました。

�AMSCベリッシマ
料金重視ならベリッシマの添乗員付ツアーは観光込み料金でお値打ちなものがある。ヴァレッタやメッシーナに行くコースが面白い（ローマやフィレンツェは滞在型ツアーでじっくり観光する方がお勧め）。
シルク･ド･ソレイユが楽しそう(有料)。
食事には期待できないと思う。

�Bオアシス･オブ･ザ･シーズ
まさに海に浮かぶテーマパーク。「キャッツ」をはじめ、アクアショー、アイススケートショー、オリジナルミュージカル、キャラクターパレードとショーが盛り沢山で実に素晴らしい。フローライダーやロッククライミングウォール、アイススケートリンクなどアクティブに遊ぶ施設が満載。
食事はメインダイニングはそこそこ、ビュッフェは品数多いがクオリティは低い。パークカフェが混まなくておすすめ。スペシャリティレストランが美味しいので、パッケージ購入してご利用おすすめ。スイート専用のコースタルキッチンは完全に別メニューで美味しい。
ショーが事前予約制（予約なしだとスタンバイの列に並ぶ）で２回制の食事時間と上手くリンクしないので、夕食はマイタイムにした方が落ち着いて食べられる（事前にマイタイムへの変更依頼が必要）。
船内にスタバがある(有料)。終日オープンのドリンクステーションがあり通常のコーヒー･紅茶や水なら無料。
昨年のシンフォニーの新造船フィーバー価格に比べれば、今年のオアシスの料金はお手頃感がある。
しかし、地中海だと寄港地観光が忙しくて船内設備で遊びきれないので（私達はローマへ出掛けず船内に居残った）、このシリーズの船はカリブ海で乗るのがおすすめ。

≪エーゲ海･アドリア海≫
�@ノルウェージャン･スター
今年から終日航海日をなくしてケファロニア島が加わり、コースの充実度はNo.1。
昨年大改装したばかりで船内きれい。エピック程ではないが食事もバラエティーに富んでいる。
一番人気でとにかく混んでいるのがネック。個人で予約しようと思っても既に満室か料金が高騰しているので、添乗員付きツアーに参加した方が安いかもしれない。

初ヨーロッパでしたら、まずはノルウェージャン･エピックの西地中海クルーズをおすすめします。
添乗員同行ツアーで一度体験すれば、２回目からは個人旅行でも大丈夫かもしれません。エーゲ海の方が個人での観光がし易いです。ノルウェージャン･スターのコースは来年はドーンに船を替えて運航されるので、料金が上がる前に予約すればお値打ちに旅行できると思います。

以下、ご質問の続きです。（1,2,5は前述）

３．窓付きorバルコニー、差額4万円以内ならどちら？
⇒⇒差額4万円であればバルコニーがおすすめ。ルームサービスを頼んでバルコニーでの食事は最高の贅沢。

４．5〜7月または10月末〜11月でいつがよいか？混み具合は？
⇒⇒お天気、寄港地の混み具合、料金を鑑みると、５月末頃〜６月末迄のご旅行がお勧めです。
ベストシーズンは６月〜９月末まで（プールを利用するならシルバーウィークまで）です。
混み具合に関しては、夏休み期間中は主だった寄港地はどこも凄まじく混み合います。サントリーニのケーブルカーの待ち時間は最大3時間になるし、実際に一昨年は７隻同日入港の日に当ってしまい、乗船していたＱＶが直前に寄港日を変更した程でした。カプリの青の洞窟の待ち時間やケーブルカー乗場の混雑も凄まじいです。９月になると多少は緩和されます。
ＧＷは、現地はシーズンが始まる前でさほど混みませんが、ほとんど雨が降らないはずのアルハンブラ（マラガからのOPツアー）で土砂降りだったり、エーゲ海でも曇ってどんよりしていた年もあり、当りハズレがあります。もちろん晴天に恵まれた年もあり、ミストラの遺跡やエフェソスなど山の斜面に広がる広大な遺跡を観光するには最適でした。
10月末〜11月は風や波が強くなり船酔いの危険と隣り合わせです。運が良ければお天気に恵まれ快適な航海を楽しめるでしょうが、賭けだと思います。なお、エーゲ海の島は10月中旬以降はお店が閉まって閑散としてきます。ベニスが濃霧に包まれて、船の入港や航空機の離発着に支障をきたす事もあるので要注意です。

以上、長文になりましたが、ご参考になれば幸いです。
私も夏のクルーズを探しているところです。お互い希望の船を上手く予約できると嬉しいですね。

マーメイドさん

素敵な情報ありがとうございます！
いただいたアドバイスを拝見し、やはり添乗員同行ツアーを選択したいと思います。
最近、ネットでの申し込みに慣れすぎて、お店での申込みを考えていませんでした。
しかし、希望を伝えてアドバイスをいただけるとしたら、店頭相談や相談会も良いですね。
是非検討させていただきます。燃油サーチャージについても確認いたします。

カジュアルクラス船でのメリット、デメリットもわかり易く参考になりました！
また、前回クルーズ船に乗船した際に内側の部屋だったので、バルコニー付きは憧れます。
添乗員同行ツアーだと少しお値段が高くなるのでうまく調整したいと思います。

時期についてもオフシーズンが安い理由がわかりました。ありがとうございます。
５〜６月に行くことに決めました！

少しずつ絞っていくことができています。ありがとうございました！